Barbie e le sue sorelle hanno trascorso un'intera settimana cercando di pensare alla migliore destinazione che tutti avrebbero gradito. Stacie ha voluto andare a sciare in Canada, Chelsea ha insistito per stare in uno degli hotel di Disneyland e Skipper preferisce non andare da nessuna parte e giocare a bordo in casa. Ma finalmente Barbie è venuta con un'idea che tutti hanno trovato incredibile: stanno andando in un resort tropicale! Stacie ha deciso che lo sci nautico è molto meglio di quello che il Canada può suggerire, Chelsea e Skipper sono felici di andare a calde spiagge soleggiate e Barbie è felice solo perché tutti gli altri sono felici! Allora aiutiamo le quattro sorelle di Roberts a confondere. Barbie ha veramente bisogno del tuo aiuto, perché non è certo se le sue tre piccole sorelle confezioneranno quello che hanno veramente bisogno. Aiuta Barbie, Skipper, Stacie e Chelsea a scegliere i migliori abiti da spiaggia che porteranno all'isola tropicale.