Jake e il Never Land Pirates vi invita ad essere con loro e partecipare al concorso per vincere il trofeo. Jake e il Never Land Pirates: Jake, Izzy e Cubby parteciperà a tutti e tre i campioni. Jake salirà viti, Izzy dovrà affrontare grandi ostacoli sulla barca e Cubby sarà aiutato dai suoi amici per raccogliere le bandiere. Riempire le tre fasi del concorso e sapientemente deve sconfiggere il gancio pirata.